Buenas y bienvenido.
Lo primero, la documentación para empezar la puedes ver aquí:
http://www.sinologic.net/blog/2010-01/los-libros-mas-interesantes-voip-asterisk-openser/En cuanto a lo segundo... una implantación de 39 sedes, no creo que sea trabajo para alguien que acaba de empezar con Asterisk, requiere de conocimientos un poco avanzados si no quiere morir apaleado por sus clientes al quedarse sin teléfono por cualquier tontería, así que te recomiendo que busques a algún consultor que te eche una mano.
- Número de servidores (depende de cuantos teléfonos haya por sede, del tipo de línea, etc...)
- Los troncales, ¿cómo sería el que? ¿los troncales? ¿la configuración? ...
- Si, existen adaptadores llamados ATA (Analogic Telephony Adapter) como los GrandStream o los SPA de Linksys.
- Cada teléfono es como un ordenador, así que lo tienes fácil en ese sentido.
Saludos,